Spring BootのGradleでのデバッグ実行方法
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gradle bootRun --debug-jvm

というように、--debug-jvm オプションを付与すれば良いようです。 これで、デバッガ接続の待受状態で起動します。

BootRunJavaExec を継承していますが、この --debug-jvm は後者のリファレンスで言及されています。

なおMavenでの方法は こちら

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